Biomoléculas: los glúcidos
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Gran parte de los alimentos que ingerimos, de nuestra vestimenta, de la casa en la que vivimos y hasta los materiales que usamos diariamente como la madera y el papel están constituidos por glúcidos
Los glúcidos, mal llamados carbohidratos o hidratos de carbono, son biomoléculas formadas por: CARBONO, HIDRÓGENO Y OXÍGENO en una relación Cn (H2O)n, siendo "n" igual o mayor que tres.
Pero esta relación no describe a los glúcidos que químicamente son:
POLIHIDROXIALDEHÍDOS Ó
POLIHIDROXICETONAS
(Muchos grupos hidroxilos -OH y como grupo funcional un aldehído o una cetona).
1- MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas que poseen de 3 a 6 átomos de carbono. El sufijo que distingue a los monosacáridos es OSA, e indica el número de átomos de Carbono.
No se hidrolizan
El término "SACÁRIDO" deriva del griego SAKKHARON (azúcar), aludiendo al gusto dulce de alguno de ellos.
Nomenclatura:
ÁTOMOS DE CARBONO ALDEHÍDO (ALDOSA) CETONA (CETOSA)
3 ALDOTRIOSA CETOTRIOSA
4 ALDOTETROSA CETOTETROSA
5 ALDOPENTOSA CETOPENTOSA
6 ALDOHEXOSA CETOHEXOSA
(ej. glucosa, galactosa) (ej. fructosa)
Estas estructuras de cadena abierta se denominan: Proyecciones de Fischer.
En solución acuosa los glúcidos se encuentran ciclados y esto puede representarse usando las Estructuras de Haworth.
Propiedades físicas y químicas de los monosacáridos
* Son solubles en agua (formación de uniones puente de hidrógeno entre los grupos -OH y el agua)
* Son sólidos que cristalizan como cristales blancos
* Frente al calor, los cristales se descomponen y caramelizan
* Son ópticamente activos, pueden rotar el plano de luz polarizada a la derecha (dextrógiro) o bien a la izquierda (levógiro).
* El grupo aldehído de las aldosas se puede oxidar hasta ácido, por lo tanto se dice que son reductoras. Así la glucosa se oxida para dar el ácido glucónico y la galactosa, el ácido galactónico.
* En el caso de las cetosas, como la fructosa, no es posible la oxidación del grupo carbonilo, por lo tanto no son reductoras.
* Las aldosas reaccionan con el reactivo de Tollens y el de Fehling y de esta manera pueden diferenciarse de las cetosas y mostrar su poder reductor. En el primer caso se forma un precipitado color plata y en el segundo caso un color rojo (el reactivo es azul).
* Otra reacción característica de los monosacáridos es que el grupo carbonilo de la cetona o del aldehído se puede reducir para producir el alcohol correspondiente. De la glucosa se obtiene el alcohol llamado sorbitol y de la fructosa el manitol. Ambos alcoholes se utilizan en la industria alimenticia como endulzantes (por ejemplo para endulzar golosinas).
2- DISACÁRIDOS
Los disacáridos son componentes celulares muy importantes y forman parte de los alimentos que consumimos habitualmente. En una taza de café de malta con leche y azúcar hay tres disacáridos importantes: MALTOSA, LACTOSA Y SACAROSA.
Los disacáridos se forman a partir de la unión de dos monosacáridos (iguales o no).
La reacción que ocurre es una condensación entre el carbono anomérico (el que contiene el grupo carbonilo) de un monosacárido y el grupo hidroxilo -OH del segundo monosacárido. Esta unión se denomina unión glucosídica.
MALTOSA
Se encuentra en el grano germinado de la cebada (malta) Por hidrólisis se desdobla en dos moléculas de glucosa.
Se forma por la condensación con pérdida de una molécula de agua, entre el hidroxilo -OH del carbono 1 de una molécula de alfa D glucosa y con el del carbono 4 de otra molécula igual.
El enlace se denomina alfa 1-4
Este disacárido es reductor ya que el -OH del Carbono 1 (o carbono anomérico) de la segunda glucosa queda "libre" y puede ser oxidado.
LACTOSA
Se encuentra presente en la leche de los mamíferos y sus derivados. Está formada por una molécula de glucosa y una de galactosa. Se trata de un azúcar reductor.
Se forma por la unión del carbono 1 de la beta D galactosa con el carbono 4 de una alfa D glucosa.
El enlace es beta 1-4
Existe una enzima denominada LACTASA que es producida por el intestino delgado de los mamíferos y que cataliza la reacción de hidrólisis de la lactosa.
Cuando esa enzima está en déficit o no es producida por el intestino se produce la intolerancia a la lactosa.
SACAROSA
Se encuentra en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera, una vez extraída se la purifica y cristaliza. Es el endulzante más usado en la alimentación.
Está formado por la unión del Carbono 1 de una alfa D glucosa y el carbono anomérico (carbono 2) de una beta D fructosa. Enlace beta 1-2
La hidrólisis con una enzima llamada SACARASA produce glucosa y fructosa y a esta mezcla se la llama azúcar invertido.
La sacarosa es no reductora.
3- TRISACÁRIDOS
Formados por tres unidades de monosacáridos, se hidrolizan y dan el número correspondiente de moléculas. Un ejemplo de ellos son la Rafinosa (vegetales) y la Gencianosa (raíces de Genciana).
4- OLIGOSACÁRIDOS
Forman una cadena corta de cuatro a diez unidades de monosacáridos, se hidrolizan y dan el número correspondiente de moléculas.
5- POLISACÁRIDOS
Forman largas cadenas de monosacáridos (más de diez, pueden llegar a ser cientos a miles), son polímeros de gran masa molecular, se hidrolizan y dan numerosas moléculas de monosacáridos.
Los polisacáridos más comunes en la naturaleza son el almidón, el glucógeno y la celulosa. En los tres el monómero es la glucosa, se diferencian por el tipo de enlace glucosídico y en las ramificaciones de las moléculas.
Características:
No tienen carácter reductor ni son dulces.
Son sólidos no cristalinos.
No son solubles en agua fría (sí en agua caliente) y
Forman dispersiones coloidales
FUNCIÓN: RESERVA ENERGÉTICA
ALMIDÓN
Contiene dos tipos de polímeros de la glucosa: la amilosa, compuesta por una cadena larga y no ramificada de D glucosa unidas por enlace alfa 1-4 y la amilopectina, formada por D glucosa pero altamente ramificada, con enlaces alfa 1-4 y alfa 1-6.
Es el polisacárido de reserva más abundante en las plantas.
Alimentos como el pan, la papa, el arroz y el maíz contienen gran cantidad de almidón.
La hidrólisis enzimática del almidón es llevada a cabo por la AMILASA, enzima presente en la saliva y en el jugo plasmático.
GLUCÓGENO
Es el polisacárido de reserva más abundante en las células animales, su cadena es más compleja y ramificada que el almidón. Es abundante en el hígado y el músculo esquelético. Está formado por alfa D glucosa con uniones alfa 1-4, muy ramificadas.
FUNCIÓN: ESTRUCTURAL
CELULOSA
Cumple función estructural en las plantas, se encuentra en las paredes celulares, en todos los tejidos vegetales leñosos y constituye una gran parte de la masa de la madera.
Está formada por unidades de beta-D-glucosas en unión beta 1-4, en forma lineal.
La molécula se hidroliza por acción de una enzima llamada CELULASA, capaz de romper las uniones beta 1-4. Estas enzimas están ausentes en el hombre pero presentes en los rumiantes. Las termitas también pueden digerirla ya que tienen enzimas en su intestino, capaces de romper el enlace beta 1-4 y degradarlas.
La celulosa es el constituyente principal del algodón, del lino, etc. El papel se obtiene por tratamiento de la pulpa de celulosa.
QUITINA
Es el componente principal del exoesqueleto de muchas especies de artrópodos (insectos, arácnidos, crustáceos, mariposas, etc.).
No es digerible por los vertebrados, al igual que la celulosa.
Está formada por unidades de N-acetil-O-glucosamina unidas por enlaces Beta 1-4
POLISACÁRIDOS MIXTOS
Los polisacáridos mixtos están formados por distintos tipos de monosacáridos, o un solo tipo de monosacáridos combinado con otros compuestos, como:
* Las gomas (arábiga, tragacanto): compuestas por glúcidos y ácidos urónicos.
* Los mucílagos (agar-agar): que contienen galactosa y ácido sulfúrico.
* Glucoproteínas: glúcidos unidos a proteínas
* Glucolípidos: glúcidos unidos a lípidos
ALIMENTOS QUE CONTIENEN GLÚCIDOS
Es posible encontrarlos en alimentos de origen vegetal como el arroz, la papa y en las harinas (en forma de almidón), en la remolacha y en la caña (en forma de sacarosa) y en ciertas frutas y la miel (en forma de fructosa).
La leche y sus derivados son alimentos de origen animal que contienen el disacárido lactosa.
Gran parte de los alimentos que ingerimos, de nuestra vestimenta, de la casa en la que vivimos y hasta los materiales que usamos diariamente como la madera y el papel están constituidos por glúcidos
Los glúcidos, mal llamados carbohidratos o hidratos de carbono, son biomoléculas formadas por: CARBONO, HIDRÓGENO Y OXÍGENO en una relación Cn (H2O)n, siendo "n" igual o mayor que tres.
Pero esta relación no describe a los glúcidos que químicamente son:
POLIHIDROXIALDEHÍDOS Ó
POLIHIDROXICETONAS
(Muchos grupos hidroxilos -OH y como grupo funcional un aldehído o una cetona).
CLASIFICACIÓN
Los glúcidos se clasifican de acuerdo a su complejidad, según se hidrolicen o no, en las siguiente categorías:
1- Monosacáridos
2- Disacáridos
3- Trisacáridos
4- Oligosacáridos
5- Polisacáridos
Los monosacáridos son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas que poseen de 3 a 6 átomos de carbono. El sufijo que distingue a los monosacáridos es OSA, e indica el número de átomos de Carbono.
No se hidrolizan
El término "SACÁRIDO" deriva del griego SAKKHARON (azúcar), aludiendo al gusto dulce de alguno de ellos.
Nomenclatura:
ÁTOMOS DE CARBONO ALDEHÍDO (ALDOSA) CETONA (CETOSA)
3 ALDOTRIOSA CETOTRIOSA
4 ALDOTETROSA CETOTETROSA
5 ALDOPENTOSA CETOPENTOSA
6 ALDOHEXOSA CETOHEXOSA
(ej. glucosa, galactosa) (ej. fructosa)
Estas estructuras de cadena abierta se denominan: Proyecciones de Fischer.
En solución acuosa los glúcidos se encuentran ciclados y esto puede representarse usando las Estructuras de Haworth.
Propiedades físicas y químicas de los monosacáridos
* Son solubles en agua (formación de uniones puente de hidrógeno entre los grupos -OH y el agua)
* Son sólidos que cristalizan como cristales blancos
* Frente al calor, los cristales se descomponen y caramelizan
* Son ópticamente activos, pueden rotar el plano de luz polarizada a la derecha (dextrógiro) o bien a la izquierda (levógiro).
* El grupo aldehído de las aldosas se puede oxidar hasta ácido, por lo tanto se dice que son reductoras. Así la glucosa se oxida para dar el ácido glucónico y la galactosa, el ácido galactónico.
* En el caso de las cetosas, como la fructosa, no es posible la oxidación del grupo carbonilo, por lo tanto no son reductoras.
* Las aldosas reaccionan con el reactivo de Tollens y el de Fehling y de esta manera pueden diferenciarse de las cetosas y mostrar su poder reductor. En el primer caso se forma un precipitado color plata y en el segundo caso un color rojo (el reactivo es azul).
* Otra reacción característica de los monosacáridos es que el grupo carbonilo de la cetona o del aldehído se puede reducir para producir el alcohol correspondiente. De la glucosa se obtiene el alcohol llamado sorbitol y de la fructosa el manitol. Ambos alcoholes se utilizan en la industria alimenticia como endulzantes (por ejemplo para endulzar golosinas).
2- DISACÁRIDOS
Los disacáridos son componentes celulares muy importantes y forman parte de los alimentos que consumimos habitualmente. En una taza de café de malta con leche y azúcar hay tres disacáridos importantes: MALTOSA, LACTOSA Y SACAROSA.
Los disacáridos se forman a partir de la unión de dos monosacáridos (iguales o no).
La reacción que ocurre es una condensación entre el carbono anomérico (el que contiene el grupo carbonilo) de un monosacárido y el grupo hidroxilo -OH del segundo monosacárido. Esta unión se denomina unión glucosídica.
MALTOSA
Se encuentra en el grano germinado de la cebada (malta) Por hidrólisis se desdobla en dos moléculas de glucosa.
Se forma por la condensación con pérdida de una molécula de agua, entre el hidroxilo -OH del carbono 1 de una molécula de alfa D glucosa y con el del carbono 4 de otra molécula igual.
El enlace se denomina alfa 1-4
Este disacárido es reductor ya que el -OH del Carbono 1 (o carbono anomérico) de la segunda glucosa queda "libre" y puede ser oxidado.
LACTOSA
Se encuentra presente en la leche de los mamíferos y sus derivados. Está formada por una molécula de glucosa y una de galactosa. Se trata de un azúcar reductor.
Se forma por la unión del carbono 1 de la beta D galactosa con el carbono 4 de una alfa D glucosa.
El enlace es beta 1-4
Existe una enzima denominada LACTASA que es producida por el intestino delgado de los mamíferos y que cataliza la reacción de hidrólisis de la lactosa.
Cuando esa enzima está en déficit o no es producida por el intestino se produce la intolerancia a la lactosa.
SACAROSA
Se encuentra en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera, una vez extraída se la purifica y cristaliza. Es el endulzante más usado en la alimentación.
Está formado por la unión del Carbono 1 de una alfa D glucosa y el carbono anomérico (carbono 2) de una beta D fructosa. Enlace beta 1-2
La hidrólisis con una enzima llamada SACARASA produce glucosa y fructosa y a esta mezcla se la llama azúcar invertido.
La sacarosa es no reductora.
3- TRISACÁRIDOS
Formados por tres unidades de monosacáridos, se hidrolizan y dan el número correspondiente de moléculas. Un ejemplo de ellos son la Rafinosa (vegetales) y la Gencianosa (raíces de Genciana).
4- OLIGOSACÁRIDOS
Forman una cadena corta de cuatro a diez unidades de monosacáridos, se hidrolizan y dan el número correspondiente de moléculas.
5- POLISACÁRIDOS
Forman largas cadenas de monosacáridos (más de diez, pueden llegar a ser cientos a miles), son polímeros de gran masa molecular, se hidrolizan y dan numerosas moléculas de monosacáridos.
Los polisacáridos más comunes en la naturaleza son el almidón, el glucógeno y la celulosa. En los tres el monómero es la glucosa, se diferencian por el tipo de enlace glucosídico y en las ramificaciones de las moléculas.
Características:
No tienen carácter reductor ni son dulces.
Son sólidos no cristalinos.
No son solubles en agua fría (sí en agua caliente) y
Forman dispersiones coloidales
FUNCIÓN: RESERVA ENERGÉTICA
ALMIDÓN
Contiene dos tipos de polímeros de la glucosa: la amilosa, compuesta por una cadena larga y no ramificada de D glucosa unidas por enlace alfa 1-4 y la amilopectina, formada por D glucosa pero altamente ramificada, con enlaces alfa 1-4 y alfa 1-6.
Es el polisacárido de reserva más abundante en las plantas.
Alimentos como el pan, la papa, el arroz y el maíz contienen gran cantidad de almidón.
La hidrólisis enzimática del almidón es llevada a cabo por la AMILASA, enzima presente en la saliva y en el jugo plasmático.
GLUCÓGENO
Es el polisacárido de reserva más abundante en las células animales, su cadena es más compleja y ramificada que el almidón. Es abundante en el hígado y el músculo esquelético. Está formado por alfa D glucosa con uniones alfa 1-4, muy ramificadas.
FUNCIÓN: ESTRUCTURAL
CELULOSA
Cumple función estructural en las plantas, se encuentra en las paredes celulares, en todos los tejidos vegetales leñosos y constituye una gran parte de la masa de la madera.
Está formada por unidades de beta-D-glucosas en unión beta 1-4, en forma lineal.
La molécula se hidroliza por acción de una enzima llamada CELULASA, capaz de romper las uniones beta 1-4. Estas enzimas están ausentes en el hombre pero presentes en los rumiantes. Las termitas también pueden digerirla ya que tienen enzimas en su intestino, capaces de romper el enlace beta 1-4 y degradarlas.
La celulosa es el constituyente principal del algodón, del lino, etc. El papel se obtiene por tratamiento de la pulpa de celulosa.
QUITINA
Es el componente principal del exoesqueleto de muchas especies de artrópodos (insectos, arácnidos, crustáceos, mariposas, etc.).
No es digerible por los vertebrados, al igual que la celulosa.
Está formada por unidades de N-acetil-O-glucosamina unidas por enlaces Beta 1-4
POLISACÁRIDOS MIXTOS
Los polisacáridos mixtos están formados por distintos tipos de monosacáridos, o un solo tipo de monosacáridos combinado con otros compuestos, como:
* Las gomas (arábiga, tragacanto): compuestas por glúcidos y ácidos urónicos.
* Los mucílagos (agar-agar): que contienen galactosa y ácido sulfúrico.
* Glucoproteínas: glúcidos unidos a proteínas
* Glucolípidos: glúcidos unidos a lípidos
ALIMENTOS QUE CONTIENEN GLÚCIDOS
Es posible encontrarlos en alimentos de origen vegetal como el arroz, la papa y en las harinas (en forma de almidón), en la remolacha y en la caña (en forma de sacarosa) y en ciertas frutas y la miel (en forma de fructosa).
La leche y sus derivados son alimentos de origen animal que contienen el disacárido lactosa.
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