Isomería óptica en los glúcidos

 

Isomería óptica

Para comenzar vamos a recordar que los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular (es decir la misma cantidad y tipo de átomos) pero con propiedades y fórmula estructural diferente.

Los glúcidos presentan un tipo de isomería espacial o estereoisomería que es la isomería óptica.
Lleva este nombre ya que estas sustancias son ópticamente activas, es decir, desvían la luz polarizada.

Para que un compuesto tenga isómeros ópticos debe poseer al menos un carbono unido a cuatro átomos o grupo de átomos diferentes, llamado carbono asimétrico o quiral (del griego quiros, que significa manos).



Cuando los isómeros son imágenes especulares uno de otro, se los denominan enantiómeros.

Los enantiómeros tienen iguales propiedades físicas y químicas pero difieren en sus propiedades biológicas y además se distinguen en el sentido que hacen girar el plano de vibración de la luz polarizada.
Si la desviación es hacia la derecha, el compuesto es dextrógiro y se lo indica con el signo (+) y si es hacia la izquierda es levorrotatorio y se lo designa con el signo (-).
No hay manera de predecir hacia que lado rota la luz cada isómero, lo único que sabemos es que lo harán en sentido contrario.

Los enantiómeros o estereoisómeros de los monosacáridos se dividen en D y L según la ubicación del grupo hidroxilo -OH del Carbono quiral más alejado del grupo funcional (carbonilo).

Para representarlos usamos las Proyecciones de Fischer, si el -OH está a la derecha es D y si está a la izquierda es L.



Los isómeros ópticos que no son imágenes especulares (no son enantiómeros) son llamados diastereoisómeros.

No hay que confundir los isómeros D y L, relacionados a la ubicación del -OH del carbono quiral más alejado del grupo funcional con (+) y (-) que tiene que ver con el giro del plano de la luz polarizada.

La glucosa común en los seres vivos es D(+) Glucosa y la fructosa común es D (-) Fructosa.

Una mezcla de los enantiómeros D y L en las mismas proporciones, es incapaz de rotar la luz polarizada y se llama mezcla racémica.